Фамилия Каштаева образована от женского прозвища Каштаева — по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ев. Это типичная «матронимическая» фамилия: её дали по матери, а не по отцу. В русской ономастике такие случаи встречаются реже отчеств, но они устойчиво бытовали в крестьянской среде, особенно если женщина рано овдовела или играла ключевую роль в хозяйстве.

Основа прозвища — слово «каштан» или его производные. Тут возможны два объяснения. Первое: прозвище могли дать человеку с тёмными, блестящими волосами, похожими на каштаны, — такое сравнение встречается в народной речи. Второе: в южных и западных областях России каштаны были доступным лакомством, и прозвище Каштан (или Каштанова) могло закрепиться за торговцем каштанами, сборщиком или просто любителем этих плодов. В пользу женской формы говорит то, что прозвище Каштаева могла носить вдова или дочь такого торговца, а фамилию унаследовали уже дети.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским регионам и Поволжью, где каштаны росли в диком виде или культивировались. Встречается она и в казачьей среде, где матронимы вообще были распространены чаще, чем у крестьян центральных губерний.

Интересная деталь: фамилия Каштаева — не единственная в этом гнезде. Есть однокоренные Каштанов, Каштановский, Каштанкин. Но форма на -ева выделяется именно указанием на женское прозвище. Если бы фамилия произошла напрямую от мужского Каштан, мы бы имели Каштанов. Разница в суффиксе — не случайность, а след разного бытового уклада: где-то фамилию «записали» по отцу, где-то — по матери.

В дореволюционных переписях носительницы фамилии Каштаева чаще всего числились крестьянками, реже — мещанками. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Сегодня фамилия редкая, но не исчезающая — её можно встретить в Воронежской, Ростовской областях и в Ставропольском крае.