Фамилия Кашталёв — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с растением, а с ремеслом. Кажется, что корень «каштан» очевиден: человек, похожий на каштан, или торговец каштанами. Но суффикс -лёв указывает на другую модель образования. В русском языке фамилии на -лёв чаще всего происходят от прозвищ, образованных от глаголов с суффиксом -л- (например, Крутил — Крутилёв, Свиристел — Свиристелёв). Основа «каштал» или «коштал» в северных и центральных говорах означала не плод, а человека, который кашляет, хрипит, говорит сипло — то есть «каштеля», «каштун». Так могли прозвать обладателя слабых лёгких или того, кто говорил с хрипотцой. Версия с «каштаном» менее правдоподобна: каштан — дерево южное, и в исконно русских фамилиях он почти не встречается, а если бы и встречался, форма была бы Каштанов или Каштанников.

Словообразовательная цепочка выглядит так: прозвище Кашталь (кашляющий человек) → суффикс -ёв (притяжательный, «чей?») → Кашталёв. По тому же принципу возникли фамилии Хриплёв, Сиплёв, Кашлёв. Ударение в фамилии падает на последний слог, что тоже типично для моделей с суффиксом -ёв. Если бы корень был «каштан», ударение, скорее всего, осталось бы на первом слоге: Каштанов.

Географически фамилия редкая, но встречается в Вологодской, Архангельской и Кировской областях — именно там, где в диалектах бытовало слово «каштать» (кашлять, тяжело дышать). В южных регионах России, где растут каштаны, носителей Кашталёвых почти нет. Это косвенно подтверждает ремесленно-физиологическое, а не растительное происхождение.

Сословно предки Кашталёвых, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми. Фамилия закрепилась не в дворянской среде, а в среде, где прозвища давали по внешним признакам или особенностям поведения. В документах XVII–XVIII веков фамилия не зафиксирована, что говорит о её позднем оформлении (вторая половина XIX века), когда крестьянам массово присваивали фамилии по прозвищам.

Известных носителей фамилии в истории нет — это рядовая, но выразительная фамилия, которая сохранила в себе живое диалектное слово, почти исчезнувшее из языка.