Фамилия Кашталева — женская форма фамилии Кашталев, и её разбор стоит начать с суффикса. Модель на -ев, а не на -ов, указывает на основу, которая оканчивалась на мягкий согласный или на -й. В данном случае корень «каштал-» — это и есть главная загадка.

Самая прямая версия связывает фамилию с диалектным словом «каштал» или «коштал». В южных и западных говорах так называли каштан, но с ударением на первый слог. В белорусском языке «каштан» звучит как «каштоўны», что значит «ценный», и здесь возможна путаница. Однако более вероятно, что прозвище Кашталь получил человек, живший возле каштановой рощи, торговавший каштанами или просто обладавший рыжеватыми волосами, напоминавшими цвет плода. В пользу этого говорит и то, что фамилия Кашталев встречается на территориях, где каштан рос издавна, — в Черниговской, Полтавской, Курской губерниях.

Менее распространённая, но возможная версия — от тюркского слова «каштал» (крепкий, устойчивый). Если предок был выходцем из южных степей, прозвище могло отражать его физическую силу или упёртый характер. Однако для центральной России эта гипотеза слабая, её подкрепляют редко.

Словообразовательная модель проста: прозвище Кашталь → Кашталев (чей сын?). Суффикс -ев типичен для русских фамилий, образованных от основ на мягкий согласный. По сословной принадлежности фамилия не даёт точных указаний: её могли носить и крестьяне, и мещане, и казаки. В ревизских сказках XIX века фамилия Кашталев фиксируется в основном в малороссийских губерниях, что подтверждает первую, «каштановую» версию.

Итог прост: предки носителя фамилии Кашталева, скорее всего, жили там, где росли каштаны, и получили прозвище по месту или роду занятий. Фамилия редкая, не фамилия-«тысячник», но именно это делает её ценной для локальной истории.