Фамилия Каштальянова — редкий случай в русской ономастике, где иноязычная основа получила исконно русский суффикс. При поверхностном взгляде кажется, что корень «каштан»: дерево, плод, возможно, прозвище человека с кудрявыми волосами или того, кто торговал каштанами. Но в фамилии стоит двойное «л» и мягкий знак — это сигнал, что перед нами не славянский, а романский след.

Скорее всего, фамилия восходит к итальянской или испанской фамилии Castigliano или Castillano. В итальянском castigliano означает «житель замка» или «человек из Кастильоне» (распространённый топоним в Италии). В испанском castellano — «кастилец», житель Кастилии. Русское ухо переделало звонкое итальянское «дж» или испанское «ль» в более привычное «лья», а окончание подогнало под модель притяжательных прилагательных на -ов. Женская форма Каштальянова закрепилась за носительницей или, по традиции, за женой/дочерью Каштальянова.

Появление такой фамилии в России — результат культурных контактов. В XVIII–XIX веках итальянские архитекторы, музыканты, художники приезжали в Россию, и их фамилии обрусевали. Если предок был из итальянских зодчих, он мог получить прозвище Каштальянов — «тот, кто из Кастильоне». Другой путь — через южные губернии, где оседали греки и армяне с итальянскими корнями. Менее вероятна, но возможна версия искусственного происхождения: в духовных семинариях иногда давали «красивые» фамилии от названий растений, но двойное «л» и мягкий знак для такой модели нехарактерны.

Географически фамилия редкая, встречается единично в центральной России и на Кубани. По суффиксу -ов она влилась в разряд русских фамилий, но основа выдаёт необычное происхождение: это не прозвище от каштана, а память о том, что предок когда-то был «замковым» или «кастильцем».