Фамилия Кашталянов — на первый взгляд прозрачная, но с неожиданным поворотом. Кажется, что в основе лежит «каштан», но суффикс -лян- выбивается из стандартной модели. Если бы фамилия происходила напрямую от дерева, мы бы увидели Каштанов или Каштанников. Здесь же работает другой механизм.

Корень «каштан» в русском языке — заимствование из польского kasztan, которое, в свою очередь, восходит к латинскому castanea. Но фамилия Кашталянов образована не от названия плода, а от прозвища Кашталян. Это слово в южнорусских и западных говорах (особенно на границе с Украиной и Беларусью) имело два значения. Первое — «каштанового цвета» (о волосах или масти лошади). Второе, более редкое и точное, — «торговец каштанами» или «человек, который занимается каштановыми рощами». Суффикс -ян- в прозвище указывает на принадлежность к занятию или характерный признак, как, например, в фамилиях Скрипаль, Коваль.

Далее к основе Кашталян добавился типичный русский патронимический суффикс -ов, который буквально означает «сын Кашталяна». Таким образом, Кашталянов — это не «каштановый», а «потомок того, кого звали Кашталян». Географически фамилия тяготеет к бывшим территориям Речи Посполитой: её носители чаще встречаются в Смоленской, Брянской, Курской областях и на юге Беларуси.

Версия о связи с польским словом kasztelan (кастелян, управляющий замком) маловероятна: в русской традиции эта должность дала фамилии Кастелянов и Каштелянов, с другим ударением и написанием. Кашталянов — более простонародный, «ремесленный» вариант, закрепившийся в крестьянской и мещанской среде. Предок носителя этой фамилии мог быть либо рыжим (каштановым) человеком, либо мелким торговцем на базаре, продававшим жареные каштаны.