Фамилия Каштальянов — редкий случай, когда корень слова почти наверняка указывает на конкретное дерево, но сам путь от дерева до фамилии неочевиден и требует разбора. Основа здесь — «каштан», но не в значении плода, а как прозвище или топонимическое имя.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»), а основа «Каштальян» — это либо искажённая форма прилагательного «каштановый» (с заменой -ов- на -ль- под влиянием южнорусских или украинских говоров), либо фамилия, образованная от прозвища «Каштальян» — человека с каштановыми волосами или, что реже, торговца каштанами. В XIX веке на юге Российской империи, особенно в Новороссии и на Кубани, каштаны были распространённым уличным товаром, и прозвище могло закрепиться за уличным продавцом.

Версия с географическим происхождением менее вероятна, но не исключена: в Польше и Западной Украине есть несколько сёл с корнем «Каштан» (например, Каштаны), от названия которых могли образовать фамилию с суффиксом -ьян (как в фамилиях Богданьянов, Степаньянов). Но для русской фамильной традиции суффикс -ьянов скорее характерен для семинарских фамилий, образованных от латинизированных имён (например, Витальянов от Vitalis). В случае с «каштаном» латинский след маловероятен — дерево называли по-русски, а не по-церковному.

Интересная деталь: фамилия Каштальянов встречается крайне редко, даже по меркам редких русских фамилий. По данным переписей конца XIX — начала XX века, её носители фиксировались в основном в Курской и Харьковской губерниях — регионе, где каштаны росли в изобилии и были частью быта. Это косвенно подтверждает прозвищную версию: предок мог получить имя за то, что жил возле каштановой рощи или часто ходил за каштанами.

Однокоренные фамилии — Каштанов, Каштанкин, Каштановский — более частотны, но Каштальянов выделяется мягким суффиксом, который придаёт фамилии оттенок уменьшительности или иной диалектной формы. В современном русском языке фамилия звучит архаично, но именно это делает её ценной для историка: она сохранила живую народную речь XIX века.