Фамилия Кашталяр — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание необычным звучанием и редким суффиксом. В русской ономастике модель на -яр встречается нечасто, и это сразу подсказывает, что перед нами не типичная крестьянская фамилия, образованная от имени или профессии через стандартные -ов или -ин. Суффикс -яр в восточнославянских фамилиях обычно указывает на человека, который что-то делает, занимается определённым делом: например, столяр, маляр, бочар, писарь. Кашталяр, скорее всего, стоит в этом же ряду.

Основа каштал- — это не что иное, как диалектная или искажённая форма слова «каштан». В южнорусских и украинских говорах, особенно на территориях, граничащих с Польшей и Беларусью, «каштан» могли произносить как «каштал» (с твёрдым «л» на конце, по аналогии с другими заимствованиями). Таким образом, Кашталяр — это «каштанщик», человек, связанный с каштанами: либо тот, кто их собирал и продавал, либо ремесленник, делавший из каштановой древесины мелкие поделки, либо, что менее вероятно, человек, живший возле каштановой рощи.

Интересно, что в польском языке есть слово «kasztalarz» — так называли смотрителя каштановых посадок или торговца каштанами. Учитывая, что Речь Посполитая долгое время влияла на западные регионы Российской империи, фамилия могла прийти оттуда. В польской ономастике суффикс -arz (русский аналог -арь) — один из самых продуктивных для обозначения профессий, и «kasztalarz» вписывается в эту модель идеально. Русский язык, адаптируя фамилию, мог заменить -arz на -яр, как это произошло со многими польскими фамилиями (например, Писарь — Писаржевский, но здесь случай проще).

Версия о происхождении от личного имени или прозвища Каштал (гипотетическое уменьшительное от Константин или Касьян) выглядит слабее: таких имён в святцах нет, а прозвище «Каштан» было бы логичнее, но тогда фамилия звучала бы как Каштанов или Каштанников. Наличие именно суффикса -яр настойчиво указывает на профессиональное занятие.

Географически фамилия Кашталяр встречается в основном в Беларуси и на западе России, в Смоленской, Брянской областях, а также среди потомков переселенцев с Украины. Это редкая фамилия, её носители, скорее всего, происходят из одного или нескольких небольших родов, связанных с ремеслом или мелкой торговлей. Дворянского происхождения у неё нет — это типичная фамилия мещан или государственных крестьян, которые получили прозвание по своему делу.