Фамилия Каштан — один из тех случаев, когда прозвище, данное человеку, со временем стало его родовым именем, почти не изменив формы. В отличие от большинства русских фамилий на -ов или -ин, которые образуются от притяжательных прилагательных («чей сын?» — «Каштанов»), фамилия Каштан застыла в именительном падеже. Это характерно для украинской и белорусской ономастической традиции, где прозвища часто переходили в фамилии без дополнительных суффиксов. Поэтому первое, что можно сказать о её происхождении: скорее всего, корни носителей фамилии ведут на юго-запад России или на территорию современной Украины.

В основе фамилии лежит слово «каштан». Но вряд ли предка назвали так за любовь к плодам каштанового дерева. В ономастике есть несколько правдоподобных объяснений. Первое и самое распространённое — по внешнему признаку: каштаном в народе называли человека с тёмными, с рыжеватым отливом волосами, напоминающими цвет спелого каштана. Второе — прозвище могло относиться к коренастому, крепкому человеку, поскольку каштан — дерево с плотной древесиной и мощным стволом. Третья версия, более редкая, — профессиональная: Каштаном могли прозвать торговца каштанами, что было обычным делом в южных городах, где эти плоды продавали на базарах.

Менее вероятно, но стоит упомянуть связь с топонимами. В России и на Украине есть несколько небольших населённых пунктов с названием Каштаны или Каштановка. Выходец из такой деревни мог получить фамилию по месту жительства, но в этом случае мы бы чаще встречали форму Каштановский, а не чистый Каштан. Поэтому прозвищный путь остаётся основным.

Фамилия Каштан не относится к числу аристократических. В дореволюционных списках дворянских родов она не встречается. Её носителями были в основном крестьяне, мещане и казаки. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века фамилия фиксируется преимущественно на территории Черниговской, Полтавской, Харьковской губерний, а также в Области Войска Донского. В центральной России она редка: там обычна форма Каштанов, образованная по стандартной великорусской модели.

Интересная деталь: в русских говорах слово «каштан» иногда имело переносное значение — «упрямый человек» или «скупой». Словарь Даля фиксирует выражение «каштан каштаном» в значении «крепкий, несговорчивый». Если прозвище давали по характеру, то предок мог быть человеком твёрдым и неуступчивым, что тоже не противоречит общей логике фамилии.