Фамилия Каштанов — наглядный пример того, как за простым, на первый взгляд, прозвищем может скрываться несколько совершенно разных историй. Самое прямое и очевидное объяснение лежит на поверхности: Каштаном называли человека с каштановым цветом волос, то есть красновато-коричневым. Это типичная для русских фамилий модель, где внешний признак становился семейным именем.

Однако есть и другая, более запутанная версия, и она куда интереснее. Исходная форма могла быть не «Каштан», а «Коштан», а корень уходит в глагол «коштовать». В разных говорах этот глагол означал «пробовать», «ценить» или «угощать». Отсюда и разошлись значения прозвища: во владимирских и псковских землях Коштаном дразнили гуляку или пьяницу, а на востоке Руси — плута, доносчика или, что совсем уж неожиданно, ходатая по общественным делам. Со временем «о» могло перейти в «а» под влиянием акающих говоров или ассоциации с деревом, и фамилия закрепилась в привычном нам виде — Каштанов.

Существует и третья, менее вероятная гипотеза, которая возводит фамилию к еврейским корням. Согласно ей, Каштанов — это русифицированная форма, восходящая к выражению «Коhаним шлухэй ди-шмая нинhу» — «священники (раввины) — посланники небес». Версия спорная и требует серьёзных доказательств, но полностью исключать её нельзя, особенно учитывая, что фамилии на «-анов» нередко возникали при адаптации иноязычных имён.

Как бы то ни было, в основе фамилии лежит прозвище Каштан (или Коштан), а суффикс «-ов» указывает на принадлежность: «сын Каштана». Так что современный носитель фамилии может быть потомком либо рыжеватого человека, либо завзятого гуляки, либо хитроумного ходатая — в зависимости от того, в какой местности жили его предки.