Скорее всего, Каштаном называли человека с каштановым, т.е. красновато-коричневым цветом волос. Согласно другой версии, в основе этого прозвища лежит глагол «коштовать», имевший несколько значений: «пробовать», «ценить», «знать», «угощать». Так, во владимирских и псковских говорах Коштаном называли гуляку, пьяницу, а на востоке Руси – плута, доносчика, а также ходатая по общественным делам. Менее вероятно, что Каштанов – русифицированная еврейская фамилия, образованная от выражения «Коhаним шлухэй ди-шмая нинhу» - «священники (раввины) – посланники небес». Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Каштан, со временем получил фамилию Каштанов.