Фамилия Каштулов — редкая, но её происхождение укладывается в несколько правдоподобных моделей, и разбирать их стоит, начав с необычного корня. Основа «каштул-» не встречается в общеславянской лексике в значении бытового предмета или профессии, поэтому первая версия — топонимическая. Фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Каштулы или Каштулово. Такие топонимы есть в западных регионах бывшей Речи Посполитой — на территории современной Беларуси или Польши. Суффикс -ов указывает на принадлежность: «сын человека из Каштулов» или «выходец из Каштулов».

Вторая версия отталкивается от прозвища. В южнорусских и украинских говорах «каштул» или «коштул» могло означать нечто дорогое, ценное (от польского koszt — «расход», «цена»). Тогда прозвище Каштул давали либо скупому, расчётливому человеку, либо, наоборот, тому, кто умел торговаться и сбивать цену. Прозвища такого типа — «Цена», «Дорогой» — не редкость в русской антропонимии, и они часто переходили в фамилии без изменений.

Третья, менее очевидная гипотеза — связь с литовским языком. В Литве есть фамилия Kaštulas, и корень может восходить к литовскому kašta — «куст», «заросли». Если предки Каштуловых жили на границе с Литвой или в Смоленской, Псковской губерниях, фамилия могла быть заимствована из балтского субстрата. В пользу этой версии говорит то, что фамилии на -ов от литовских основ встречаются в западных областях России.

Социальный контекст фамилии определить сложно из-за редкости. Каштуловы не фиксируются в списках дворянских родов, поэтому, скорее всего, фамилия крестьянская или мещанская. Встречается она в основном в центральной России и Поволжье — единичные записи есть в метрических книгах XIX века по Саратовской и Тамбовской губерниям. Возможно, это переселенческая фамилия: основатель рода переехал с запада на восток и получил фамилию по месту прежнего жительства.

Из однокоренных фамилий можно назвать Каштулин (с другим суффиксом) и Каштунов (с усечением основы). Но Каштулов остаётся наиболее грамматически правильным вариантом для русского уха: суффикс -ов здесь работает как притяжательный, и фамилия звучит естественно в ряду таких же оттопонимических образований.