Фамилия Кастырёнок — редкий пример восточнославянской модели с суффиксом -ёнок, который в белорусской и украинской традиции указывал на молодого человека или сына. Если в русских фамилиях преобладают -ов/-ев и -ин, то -ёнок (как в Гончаренок, Кухарёнок) чётко маркирует носителя как выходца с территории современной Беларуси или западных областей Украины. То есть Кастырёнок — буквально «сын Кастыря» или «младший Кастырь».

Основа фамилии — прозвище Кастырь. Его происхождение спорно, но наиболее убедительная версия связывает его со старым русским и белорусским словом «кастырь» (или «костырь»). В диалектах так называли игрока в кости, азартного человека, а в переносном смысле — сварливого, неуживчивого спорщика. Слово восходит к греческому «костос» (кость) и через игру в бабки или кости закрепилось за человеком, который постоянно «костыряет» — то есть бросает кости, спорит, ссорится. В «Толковом словаре» Даля «кастырь» зафиксирован именно как «спорщик, сварливый человек».

Менее вероятная версия — связь с «костылём» (палка для хромого) или с «кастором» (бобром), но фонетически они далеки. В белорусских говорах есть также «кастыр» — колючий кустарник или репейник, но прозвища от названий растений для людей почти не встречаются.

Примечательно, что фамилия Кастырёнок практически не встречается в современных российских базах данных — это локальная, редкая форма, которая, скорее всего, бытовала в одном-двух сёлах на границе Беларуси и Смоленщины. Носители такой фамилии с высокой вероятностью — потомки одного человека по прозвищу Кастырь, жившего не позднее XVII века, когда суффикс -ёнок ещё активно использовался как отчество.

Таким образом, предок современных Кастырёнков был человеком с характером: либо заядлым игроком в кости, либо тем, кто любил поспорить до хрипоты. Фамилия не дворянская, не купеческая — типичное крестьянское или казацкое прозвание, которое пережило века именно благодаря своей редкой и выразительной форме.