Фамилия Кастырина — женская форма, а мужская, Кастырин, образована по самой распространённой в русском языке модели: с суффиксом -ин. Этот суффикс указывает на принадлежность: Кастырин буквально значит «сын Кастыри» или «человек из рода Кастыри». Основа здесь — прозвище или нецерковное имя Кастыря. Что оно означало — вопрос, на который у ономастов нет единого ответа, но есть две основные версии, и обе ведут в крестьянскую или ремесленную среду.

Первая и самая прямая версия связывает прозвище со словом «кастырь». В южнорусских и украинских говорах так называли палку, которой сбивают плоды с деревьев, или вообще длинную жердь. Человек мог получить прозвище Кастыря за высокий рост — «длинный, как жердь», — или за привычку ходить с палкой, посохом. Вторая версия отталкивается от глагола «кастырить» — в диалектах он означал «делать что-то небрежно, кое-как, портить работу». Тогда Кастыря — прозвище нерадивого мастера или, наоборот, того, кто постоянно переделывает чужую небрежную работу. Оба варианта правдоподобны, но первая версия (по внешнему признаку) встречается в фамилиях чаще.

Фамилия Кастырин — довольно редкая. Её география тяготеет к центральным и южным областям России, особенно к Курской, Воронежской, Ростовской областям. Встречается она и на Украине, что неудивительно: диалектная основа «кастырь» там даже более употребительна, чем в северных говорах. В дореволюционных переписях Кастырины — почти поголовно крестьяне и однодворцы, реже мещане. Дворянских родов с этой фамилией не зафиксировано, что косвенно подтверждает её народное, прозвищное происхождение.

Словообразовательно фамилия стоит в ряду с такими же прозвищными фамилиями на -ыря/-ира: Ковыря, Копыря, Ширя. Суффикс -ыр- в русских прозвищах часто придавал оттенок действия или свойства, иногда с пренебрежительным оттенком. Но в случае с Кастыриной этот оттенок со временем стёрся, и фамилия звучит нейтрально, как и тысячи других, образованных от бытовых прозвищ.