Фамилия Каяшкина образована от прозвища или нецерковного имени Каяшка. По наиболее вероятной версии, в основе лежит диалектное слово «каяшка» — так в некоторых русских говорах называли кашицу, месиво, а также болтушку или жидкое кушанье. Прозвище Каяшка могли дать человеку, который любил жидкую пищу, либо, в переносном смысле, тому, кого считали нерешительным, «размазнёй». Суффикс -ин указывает на принадлежность: Каяшкин — значит «сын Каяшки», «из семьи Каяшки».

Менее распространённая, но заслуживающая внимания версия связывает прозвище Каяшка с глаголом «каять» — корить, укорять, сожалеть. В этом случае Каяшкой могли назвать человека, который постоянно кается или упрекает других, — прозвище по черте характера. Поскольку слово «каяшка» не фиксируется в литературном русском языке, обе версии остаются гипотетическими, но первая — от названия еды — выглядит чуть убедительнее: прозвища по повседневной пище и быту в крестьянской среде давали чаще, чем по отвлечённым моральным качествам.

Фамилия Каяшкина — женская форма от мужской Каяшкин. Встречается преимущественно в центральных и южных областях России, но нигде не образует плотных гнёзд. Сословно это, скорее всего, фамилия крестьянская или мещанская: прозвища из бытовой лексики редко носили дворяне. По словообразовательной модели фамилия типична для русского севера и центра: суффикс -ин характерен для фамилий, образованных от слов на -а/-я (Каяшка → Каяшкин).

В написании фамилии возможны варианты через «о» — Каяшкина, но в документах закрепилось именно с «а» в корне, что соответствует произношению. Однокоренные фамилии — Каякин, Каяков, Каяшев — встречаются ещё реже и, вероятно, восходят к тем же диалектным основам.