Фамилия Каймасиди звучит для русского уха необычно, и это прямой ключ к её происхождению. Она образована по греческой модели: корень плюс суффикс -иди (иногда -ади), который в греческом языке указывает на происхождение или принадлежность к роду. В фамилиях этот суффикс выполняет ту же роль, что и русское окончание -ов: «сын такого-то» или «из семьи такого-то». В русском языке такие фамилии часто склоняются по мужскому роду (Каймасиди, Каймасиди, Каймасиди), а женский вариант остаётся неизменным.

Основа фамилии — «Каймас». В греческом языке слово «каймас» (καϋμάς) означает «жар», «зной» или «горячка». Вероятнее всего, фамилия произошла от прозвища. Прозвище Каймас могли дать человеку с живым, горячим темпераментом, вспыльчивым характером или, наоборот, тому, кто работал в жарком месте — например, у печи (пекарь, кузнец) или в поле под южным солнцем. В греческой ономастике прозвища по чертам характера или профессии — распространённый источник фамилий.

Географически фамилия Каймасиди тяготеет к регионам исторического проживания греков: Причерноморье, Крым, Мариупольский уезд (греки Приазовья), а также Турция (понтийские греки). В Российскую империю носители фамилии могли попасть в ходе массовых переселений греков из Крыма в Приазовье в конце XVIII века или позже, в рамках эмиграции из Османской империи. Встречается она нечасто, что подтверждает её локальный, а не массовый характер.

Сравнивать фамилию с однокоренными стоит осторожно: в русском языке есть фамилия Каймаков (от тюркского «каймак» — сливки, пенка), но это другой корень и другая языковая среда. Каймасиди — чисто греческая модель, и путать её с тюркскими или славянскими вариантами не следует. Если ваш предок носил эту фамилию, он почти наверняка был этническим греком, а его прозвище, ставшее фамилией, указывало на яркую черту — скорее всего, вспыльчивый нрав или работу с огнём.