Фамилия Кешилева — женская форма от Кешилев, и её разбор сразу упирается в редкую и неочевидную основу. Суффикс -ев указывает на притяжательное значение («чей?» — сын или потомок Кешиля), а вот с корнем сложнее.

Самый вероятный источник — тюркское прозвище или имя. В языках тюркской группы (татарский, башкирский, казахский) корень «кеш» или «кеши» может означать «человек», «лицо», а также встречается в именах со значением «поздний», «запоздалый» (например, Кеш, Кешик). Форма «Кешиль» могла быть прозвищем человека, родившегося поздно, или же ласкательным вариантом личного имени. Суффикс -иль характерен для тюркских антропонимов, часто придаёт уменьшительный или ласкательный оттенок. Таким образом, Кешилев — это «сын Кешиля», а Кешиль — человек с соответствующей характеристикой.

Вторая версия, менее распространённая, — связь с диалектным русским словом. В некоторых южнорусских говорах «кеш» или «кеша» могло означать нечто вроде «мешок», «кошель» (от тюркского «кесе» — кошелёк, мошна). Тогда Кешиль — прозвище бережливого или, наоборот, запасливого человека. Однако эта гипотеза слабее: прямое заимствование «кошель» в русском языке давно вытеснило исходную форму, а «кешиль» как самостоятельное слово не фиксируется.

Географически фамилия редкая, её следы ведут в Поволжье и на Урал — регионы, где веками шло смешение русского и тюркского населения. Встречается она и у татар, и у русских, что подтверждает тюркскую основу. Сословно Кешилевы могли быть как крестьянами, так и мещанами: прозвищные фамилии не дают однозначной социальной привязки.

Однокоренных фамилий в русском ономастиконе почти нет. Встречается Кешелев (с другим суффиксом) и Кешаев (от имени Кешай), но Кешилев стоит особняком как раз из-за редкого форманта -иль. В написании путаницы не возникает: фамилия пишется через «и» в первом слоге, ударение падает на второй слог — Кеши́лев.