Фамилия Халаидовская — редкий случай, когда географическое название легло в основу фамилии без изменений, но с неочевидным корнем. Она образована по самой распространённой модели для женских и мужских фамилий на -ский/-ская: от топонима (названия места) с помощью суффикса принадлежности. Мужской вариант — Халаидовский. Вопрос в том, от какого именно географического объекта.

Скорее всего, основа — название населённого пункта Халаидово или Халаидовка. Такие названия встречаются в восточнославянских землях, особенно на территории современной Украины и Беларуси. Корень «Халаид» может восходить к тюркскому личному имени Халаид (от арабского «халид» — вечный, бессмертный). В эпоху Золотой Орды и позднее такие имена проникали в славянскую среду, оседая в прозвищах и названиях сёл. Владельцем деревни Халаидово мог быть человек с таким прозвищем или именем.

Менее вероятная, но допустимая версия — происхождение от прозвища Халайда, которое могло быть связано с диалектным глаголом «халайдать» (кричать, шуметь, возможно, с тюркским оттенком). Но для фамилии на -ский типична именно топонимическая основа: так называли дворян, получивших поместье с таким названием, или выходцев из этого села.

Суффикс -овск- указывает на то, что топоним имел форму на -ово/-ова. Фамилия Халаидовская — типично шляхетская по модели: в Речи Посполитой и в Российской империи фамилии на -ский носили сначала дворяне, а затем и духовенство, и крестьяне, переселявшиеся из сёл. Если предки носили эту фамилию, они, скорее всего, были либо мелкими помещиками, либо крестьянами или мещанами, записанными по месту жительства — из деревни Халаидово.

Фамилия крайне редкая. В современных базах данных она почти не встречается, что говорит либо о малом числе носителей, либо о сильном изменении написания со временем (например, в Халайдовский или Холоидовский). Если вы ищете свои корни, стоит обратить внимание на карты XIX века — ищите Халаидовку в Волынской, Подольской или Киевской губерниях.