Фамилия Халайдовский — одна из тех, что сразу выдают географию своего происхождения. Суффикс -ский указывает на польское или западнорусское (белорусское, украинское) дворянское или шляхетское происхождение. В XVII–XVIII веках такие фамилии часто получали по названию родового имения или местечка. Основа «Халайд-» с высокой вероятностью восходит к топониму Халайдово или Халайды — такие деревни и урочища встречаются в исторических землях Великого княжества Литовского, в частности на территории современной Беларуси и Смоленщины. Таким образом, первый носитель фамилии — скорее всего, владелец или выходец из поселения с этим корнем.

Корень «халайд-» не имеет однозначного славянского толкования. Это даёт почву для нескольких версий. Первая и наиболее правдоподобная: основа тюркского происхождения, от слова «халай» (народ, толпа, люди) или «калай» (олово, жесть). В тюркских языках, особенно в крымскотатарском и ногайском, «халай» означает «народ». Прозвище Халай могли дать человеку общительному, многолюдному или же пришлому из тюркской среды. Вторая версия — от диалектного глагола «халайдать» (кричать, шуметь, галдеть), что дало бы прозвище крикливому или беспокойному человеку. Третья, менее вероятная, связывает фамилию с греческим именем Халай (от «хала» — соль), но это скорее случайное созвучие.

Модель образования фамилии — типичная для восточноевропейской знати: топоним + суффикс принадлежности -ск- + окончание -ий. В польской традиции такие фамилии получали шляхтичи, владевшие землёй. В русской среде после разделов Речи Посполитой фамилии на -ский закрепились за выходцами из духовенства и мелкопоместного дворянства. Поэтому Халайдовские могли быть как шляхтичами, так и священниками, получившими фамилию по месту службы или рождения.

Самая известная историческая фигура с такой фамилией — Михаил Халайдовский (конец XVIII — начало XIX века), русский археограф и историк, один из первых исследователей «Слова о полку Игореве». Он происходил из духовного сословия, что подтверждает вторую версию распространения фамилии — через семинарскую среду. В его случае фамилия, скорее всего, была дана по месту рождения (село Халайдово или аналогичное), а не по прозвищу.

Таким образом, Халайдовский — фамилия, которая с большой долей уверенности ведёт к конкретному географическому месту на западе или юго-западе бывшей Российской империи. Её носители, независимо от сословия, были людьми, чей род или служба были привязаны к этому топониму.