Фамилия Халандовский звучит как типичная польская или западнорусская дворянская фамилия, и это первая зацепка. Её выдает суффикс -овский (в польском варианте -owski), который в восточнославянских землях чаще всего указывал на шляхетское происхождение или, по крайней мере, на принадлежность к землевладельцам. В России такие фамилии массово закреплялись за выходцами из Речи Посполитой, которые переходили на русскую службу, или за духовенством, которое получало искусственные, «благородные» фамилии в семинариях.

Разбираем основу. В ней отчетливо слышен корень «халанд». Самая прямая версия — от польского chłód (холод) или производного chłodny (холодный). Фамилия могла возникнуть как прозвище человека с холодным, невозмутимым характером. Однако в польском языке есть и слово chałand — диалектное название бродяги, оборванца, что дает вторую, менее лестную, но возможную версию происхождения прозвища. Третий вариант — топонимический. В Польше и на Западной Украине (историческая Галиция) есть несколько небольших местечек и хуторов с названиями вроде Холандув, Холандувка, образованных от того же корня. В таком случае Халандовский — это человек, владевший землей в том месте или выходец оттуда.

С точки зрения словообразования фамилия образована по классической модели «название места + -ский»: Халандов (или Халанды) + -ский. Это типичная фамилия для мелкой шляхты, которая часто брала себе фамилию по названию родового имения. В Российской империи носители фамилии Халандовский встречались преимущественно в западных губерниях — Волынской, Подольской, Киевской, а также в Царстве Польском. После разделов Речи Посполитой многие из них переходили в российское дворянство, подтверждая свое происхождение.

В среде русского православного духовенства фамилия могла появиться искусственно: семинаристам давали «географические» фамилии по названиям польских местечек, чтобы звучало более книжно и отвлеченно от крестьянского быта. Это объясняет, почему Халандовские встречаются не только среди потомков шляхты, но и среди священнических родов.

В целом, Халандовский — фамилия с четкой географической привязкой к западнорусским и польским землям. Её носитель с высокой вероятностью был либо потомком мелкопоместного шляхтича из Галиции или Волыни, либо выходцем из духовенства, получившим фамилию по названию местности. Второй, бытовой вариант (прозвище «холодный» или «бродяга») менее вероятен для фамилии с таким шляхетским суффиксом, но полностью исключать его нельзя.