Фамилия Халандырев — редкий случай, когда за основу взято не ремесло, не имя и не природный объект, а, скорее всего, резкое, меткое прозвище. Её ядро — слово «халанда» или «халандырь», которое в русских говорах (особенно южных и волжских) означало бездельника, шатуна или нахального попрошайку. В словаре Владимира Даля зафиксирован глагол «халандать» — слоняться без дела, шататься праздно. Соответственно, Халандырь — человек, который «халандает», не сидит на месте, а бродит или живёт чужим трудом.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ев присоединился к основе «Халандырь». Форма с -ев, а не с -ов, указывает на то, что в основе лежало слово с мягким знаком на конце (Халандырь → Халандырев). Это фамилия патронимического типа, но не от крестильного имени, а от мирского прозвища. Такие фамилии часто давали не самому носителю прозвища, а его детям или внукам: «чей будешь? — Халандырев», то есть сын того самого Халандыря.

Версия, что фамилия могла произойти от тюркского имени или слова, маловероятна. В тюркских языках нет корня, который бы фонетически и семантически совпадал с «халандырь». Скорее всего, это чисто русское образование от диалектного слова, бытовавшего в среде крестьян или городских низов. При этом не стоит думать, что прозвище было обязательно обидным — в деревне «халандырём» могли назвать и бродячего торговца, и человека, который любил поболтать с прохожими, и просто непоседу.

Фамилия встречается крайне редко, географически привязана в основном к центральным и южным областям России (Воронежская, Ростовская области, Поволжье). Поскольку носителей мало, сословный состав предков определить сложно: Халандыревы могли быть как государственными крестьянами, так и однодворцами. В дворянских родословных книгах эта фамилия не значится.