Фамилия Халаев образована от прозвища Халай, и в её основе лежат две основные версии происхождения. Первая связывает прозвище с румынским словом halaj — «тяга бечевой». В таком случае Халаем могли называть бурлака, человека, который тянул судно против течения. Это тяжёлый физический труд, и прозвище, скорее всего, закрепилось за тем, кто им занимался или был особенно силён в этом деле. Вторая версия отсылает к турецкому слову halay — народному танцу, который исполняют под аккомпанемент зурны. Тогда прозвище Халай мог получить искусный танцор, заводила на праздниках.

Обе гипотезы имеют право на существование, но первая выглядит более убедительной. Дело в том, что прозвища, связанные с ремёслами и тяжёлой работой, в русской ономастике встречаются чаще, чем прозвища, данные за танцевальные умения. Румынское влияние объяснимо географически: на юге России, в казачьих областях и в регионах, граничащих с Молдавией и Румынией, такие заимствования не редкость. Тюркское же halay, хоть и широко распространено, чаще встречается в качестве названия танца, а не личного прозвища.

Словообразовательная модель проста: к основе Халай добавили типичный русский суффикс -ев, указывающий на принадлежность. Так фамилия Халаев буквально означала «сын Халая», «из рода Халая». Подобные фамилии от прозвищ с конечным -й (например, Ходаев, Каратаев) — обычное явление для русской традиции. Интересно, что написание с буквой «е» после гласной — характерная черта, отличающая эту фамилию от возможных вариантов с «о» или «а», которые могли бы возникнуть при ином произношении.

Встречается фамилия преимущественно на юге России и в Поволжье, что косвенно подтверждает версию о влиянии тюркских и румынских языков. Точных сведений о сословной принадлежности первых носителей нет, но, судя по значению прозвища, это могли быть как вольные крестьяне, так и казаки. Сегодня фамилия не принадлежит к числу распространённых, что делает её носителей обладателями довольно редкого родового имени с неоднозначной, но любопытной историей.