Фамилия Халаевский — довольно редкая и географически привязанная. Её основа, скорее всего, не связана с профессией или личным именем, а указывает на место, откуда родом первый носитель. Суффикс -ский в русских фамилиях традиционно образует так называемые «географические» фамилии: он отвечает на вопрос «откуда?» или «чей?». Чаще всего такие фамилии получали дворяне по названию своих поместий, а также выходцы из сёл и городов, особенно на западе и юге Российской империи, где польская и украинская традиция словообразования была сильна.

Корень фамилии — Халай. В нём может скрываться несколько возможностей. Самая прямая версия — топонимическая: на территории современной Украины и Польши есть несколько населённых пунктов с названием Халаево или Халаев (например, село Халаево в Житомирской области). Переселенец из такого места мог получить прозвище Халай, а его потомки — фамилию Халаевский, то есть «прибывший из Халаева». Это типичная модель для восточнославянских фамилий на -ский, и её стоит считать основной.

Вторая версия, менее вероятная, но допустимая, — от прозвища. В южнорусских и украинских говорах слово «халай» могло означать нечто небрежное, неряшливое, или же быть формой личного имени, например, сокращением от Халаф или Халамон. Однако без письменных источников XVII-XVIII века это остаётся догадкой. Филологически надёжнее связывать фамилию с географическим объектом, так как суффикс -ский в массе своей указывает именно на территорию, а не на качество человека.

Интересная деталь: фамилия Халаевский встречается в основном в двух регионах — на западе Украины (Волынь, Хмельниччина) и в южной части России (Краснодарский край, Ростовская область). Это не случайно. Первые носители, вероятно, были мелкими шляхтичами или казаками, которые в ходе переселений на Кубань и Дон в XIX веке перенесли свою фамилию на новые земли. Таким образом, Халаевский — не случайная фамилия, а метка, оставленная конкретным местом на карте, и её носители почти наверняка имеют общие корни в одном из сёл Правобережной Украины.