Фамилия Халилаевы образована от мусульманского мужского имени Халил, которое в переводе с арабского означает «верный друг». Родители, нарекая так сына, желали ему стать надежным и сильным мужчиной, иметь верных друзей. От этого имени через привычную для русской ономастики модель с суффиксом -ев и была образована фамилия: Халил → Халилаев.

Корни фамилии уходят в XV–XVII века, во времена, когда в состав русского дворянства активно вливались выходцы из Золотой Орды, а также потомки печенегов и половцев. Проникновению инонациональных основ в русские фамилии способствовал тот факт, что многие дворяне в России по своему происхождению были нерусскими. Сведения о восточном происхождении рода Халилаевых подтверждаются самим именем родоначальника — оно явно не славянское и не христианское.

Интересно, что в русском языке имя Халил закрепилось именно в форме с конечным -а: Халилаев, а не Халилов. Это типичный пример адаптации восточного имени: добавочное -а- облегчало произношение и встраивало имя в привычную словообразовательную цепочку. Подобные фамилии встречаются у тюркских народов, но в русской среде они нередко получали именно такую огласовку.

В целом фамилия Халилаевы — памятник восточной письменности и культуры, сохранивший в русском языке память о древних контактах с кочевыми народами. Она напоминает о том, как имена и прозвища пересекали границы государств и языков, оседая в родословных разных сословий.