Фамилия Халиплий — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычных русских суффиксов -ов, -ин, -ский, что сразу указывает: перед нами не исконно русская крестьянская или дворянская фамилия, а скорее всего, адаптированная иноязычная основа. Заканчивается она на -ий, что характерно для фамилий украинского, белорусского или польского происхождения, а также для тех, что были образованы от прилагательных.

Самая вероятная версия связывает фамилию с греческим корнем «халип» (χάλυψ/χάλυβας), что означает «сталь». Это слово дало жизнь названию народа халибов — древнего племени, жившего на побережье Чёрного моря и прославившегося обработкой железа. В таком случае «Халиплий» могло быть прозвищем кузнеца, оружейника или мастера по металлу — человека, чья работа ассоциировалась с крепостью и твёрдостью стали. Фамилии с корнем «халип» встречаются у народов, исторически связанных с греческим миром: у греков Причерноморья, у румын и молдаван, у ассирийцев. В русской среде фамилия могла появиться через переселенцев или через духовенство — греческие корни нередко давали редкие фамилии выпускникам семинарий.

Менее убедительна, но возможна версия от арабского «халиф» (наместник, преемник). В этом случае фамилия могла измениться под влиянием местного произношения или при записи в документах: «Халифлий» или «Халипли» со временем превратились в «Халиплий». Однако фонетический переход «ф» в «п» не характерен для русского языка, а в тюркских языках, где такие заимствования обычны, фамилия чаще выглядит как Халипов или Халифов. Поэтому версия со сталью и кузнецами выглядит правдоподобнее.

Географически фамилия Халиплий встречается точечно, в основном на юге России и в украинских областях, граничащих с Молдовой. Встречается и в Крыму — регионе с сильным греческим влиянием. Носителей мало, и в дореволюционных списках она почти не фиксируется, что говорит о её позднем закреплении или о том, что она была сильно изменена при русификации.

Разобрать фамилию по составу можно так: корень «халип» (основа прозвища) и суффикс -лий, который в украинских и польских фамилиях часто выполняет ту же роль, что русское -ов: указывает на принадлежность или свойство. То есть Халиплий — буквально «стальной», «относящийся к стали». Это редкий случай, когда фамилия несёт в себе не имя предка или его отца, а характеристику ремесла или качества, причём с явным южным колоритом.