Фамилия Халиповский — редкий пример, где польская модель образования на -ский накладывается на основу, явно восточного происхождения. В отличие от множества фамилий на -ский, образованных от названий сёл или местечек (типа Заблоцкий — от «заблотье»), здесь корень не географический, а личный.

Основа «Халип» — это, скорее всего, вариант восточного имени Халиф (араб. «наместник», «преемник») или его производной формы. В русской среде подобные имена и прозвища не редкость: известно прозвище Халип, которое могло принадлежать человеку, служившему у халифа, или же просто отражать внешнюю или внутреннюю схожесть с восточным правителем. Менее вероятно, но возможно, что корень восходит к тюркскому «калып» (форма, образец) — такое прозвище мог получить мастер, работавший по шаблону.

Сама фамилия Халиповский — типичная «шляхетская» прибавка суффикса -ский к уже существующей фамилии или прозвищу. В Речи Посполитой дворяне нередко «улучшали» свои фамилии, добавляя этот суффикс, чтобы звучать более благородно. Поэтому предок носителя фамилии мог зваться просто Халипов, а его потомок, получив статус или желая его подчеркнуть, стал Халиповским.

Географически фамилия тяготеет к западным и юго-западным регионам бывшей Российской империи — современные Беларусь, Украина, Польша. Встречаемость крайне низкая, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска: если вы Халиповский, ваши корни почти наверняка ведут в мелкопоместную шляхту или казачью старшину, которая в XVIII–XIX веках оформляла свои фамилии по польскому образцу.