Фамилия Халиповская — одна из тех, что сразу привлекает внимание своей неочевидной основой. На первый взгляд, в ней слышится что-то восточное, но на самом деле перед нами типичная славянская модель, только с редким суффиксальным элементом.

Ключ к разгадке — суффикс -овск-. По правилам русской ономастики, фамилии на -овский/-евский и их женская форма -овская образовывались от географических названий (сел, деревень, урочищ) или от прозвищ-прилагательных. В случае с Халиповской основа — Халип или Халипа. Скорее всего, это прозвище, а не каноническое имя. В русских говорах слово «халип» или «халипа» могло означать нечто ветхое, ненадёжное, или же человека хилого, слабого, «захудалого». Есть версия, что это диалектный вариант слова «халупа» — бедная, старая изба. Тогда Халиповский — это человек, который жил в такой халупе или происходил из деревни с похожим названием (например, Халипово или Халиповка).

Вторая, менее вероятная, но допустимая версия — связь с тюркским именем Халип (араб. «преемник», «заместитель», то же, что халиф). В этом случае фамилия могла возникнуть у потомков выходца из татарской или башкирской среды, но при крещении или переходе в православие фамилия оформилась по русской модели с суффиксом -овск-. Однако для такой версии нет устойчивых исторических подтверждений, и она уступает первой по распространённости.

Фамилия редкая. Её география, судя по разрозненным данным, тяготеет к западнорусским и украинским землям, где диалектная лексика с корнем «халип-» встречается чаще. Встречаются варианты написания: Халиповский (мужская форма) и Халиповская (женская). В дореволюционной России такие фамилии чаще всего принадлежали мещанам и крестьянам, реже — духовенству (если семинарист получал фамилию по названию родного села). Дворянского корня у Халиповских, скорее всего, нет — слишком прозрачная и бытовая основа.