Фамилия Халипская — женская форма от Халипский, и здесь сразу бросается в глаза географический суффикс -ск-. В русской ономастике такие фамилии чаще всего указывают на происхождение от названия места — села, деревни или усадьбы. Носитель фамилии Халипский, скорее всего, был выходцем из населённого пункта с корнем «Халип-» или «Халеп-». Такие топонимы встречаются на западе и юге исторической России: например, село Халепье или урочища с похожим звучанием в Беларуси и на Украине. Без точной географической привязки можно предположить, что основа связана с диалектным словом «халипа» — так в некоторых говорах называли нерадивого, неаккуратного человека, или же с украинским «халепа» — беда, несчастье. Вторая версия менее вероятна для фамилии: прозвище от неприятного явления давали редко, разве что в ироничном ключе.

Интересно, что фамилия Халипский (и Халипская) довольно редкая и не попала в массовые списки дворянских родов или купеческих династий. Это говорит о её позднем оформлении — скорее всего, в XIX веке, когда крестьяне и мещане массово получали фамилии по месту жительства или по прозвищу. Суффикс -ск- при этом мог указывать на выходца из шляхетской среды Речи Посполитой, где такие фамилии были нормой. Если предки носительницы были из западнорусских земель, фамилия могла возникнуть от названия хутора или фольварка. В любом случае, корень «Халип» остаётся не до конца прозрачным — это либо искажённое личное имя (вроде Харитон), либо местное слово, вышедшее из употребления.