Фамилия Халипенко — это классический пример украинской модели образования фамилий, где прозвище отца превращалось в наследственное имя детей через суффикс -енко. В данном случае цепочка проста: прозвище Халип плюс патронимический суффикс -енко, который в украинской традиции означает «сын Халипа». Такой тип фамилий массово закрепился на Левобережной и Степной Украине в XVII–XVIII веках, когда казацкая старшина и крестьянство переходили от прозвищ к устойчивым родовым именам.

Основа фамилии — прозвище Халип. Его происхождение спорно, и здесь стоит развести две главные версии. Первая отсылает к южнорусским и западноукраинским диалектам, где слово «халепа» означало непогоду с мокрым снегом, а в переносном смысле — беду, хлопоты, склоку. Тогда Халипом могли прозвать человека, родившегося в ненастье, либо сварливого и хлопотливого. Вторая версия связывает прозвище с сибирским глаголом «халпить» — студить, прохлаждать. Но эта гипотеза слабее: она объясняет лишь звуковое совпадение, не давая убедительной бытовой мотивации для прозвища. Правдоподобнее, что прозвище Халип отражало характер или жизненные обстоятельства человека — например, невезучего, у которого постоянно что-то шло не так.

Интересно, что фамилия Халипенко сохранила в себе следы диалектной лексики, которая в литературном языке почти исчезла. Слово «халепа» сегодня знакомо разве что по украинской классике, а в живой речи встречается редко. Поэтому фамилия — своего рода архив народного словаря. Со временем прозвище Халип, которое изначально существовало рядом с крестильным именем, полностью вытеснило его из обихода и закрепилось в документах как официальная фамилия — сначала за отцом, затем за детьми и внуками. Однокоренные фамилии — Халипенков, Халипов, Халипский — встречаются реже, что делает Халипенко наиболее узнаваемым вариантом этого корня.