Скорее всего, Хандромайлом прозвали человека, «маявшегося хандрой», т.е. страдавшего от скуки. Согласно другой версии, фамилия Хандромайло образована от литовского имени Гандрас, в основе которого лежит слово gandras – «аист». Суффикс –айло восходит к устаревшему литовскому слову gailas – «сильный». Чередование г/х объясняется влиянием украинского языка.