Фамилия Харольские — редкий случай, когда родовое имя образовано не от имени или ремесла предка, а от названия конкретного места. В основе лежит топоним Хароль, который сегодня известен как поселок в Приморском крае. Такая модель — по названию местности, откуда человек был родом — одна из древнейших в славянской традиции прозвищ. Предок, переселившийся оттуда, получал прозвание Харольский, то есть «прибывший из Хароля», и это прозвание закреплялось за его потомками.

Сам топоним, скорее всего, имеет украинские корни. Поселок Хароль в Приморье, как и его более известный «собрат» Хороль, основали переселенцы с Украины. Логично предположить, что название они принесли с собой — в Полтавской области существует город Хорол, и приморские поселения получили имена по памяти о родине. Впрочем, происхождение самого слова неоднозначно, и лингвисты предлагают несколько версий.

Одна из них возводит основу к сербскому «хрълъ» — «быстрый», что могло характеризовать реку или течение. Близка к этому и сербохорватская параллель «хро», «хрла» с тем же значением. Есть и более экзотическая гипотеза, выводящая корень из иранского Har — «течь». Если принять эту версию, название изначально относилось к реке, а уже от гидронима перешло на поселение. Какая из них верна — вопрос открытый, но все они сходятся в одном: в основе лежит природная характеристика места, скорее всего, связанная с водой или скоростью потока.

Суффикс -ск- в фамилии указывает на притяжательное значение «из такого-то места», и это типично для фамилий знатного или служилого происхождения, хотя на практике так называли и простых крестьян, переселенных или переехавших. Форма Харольские с окончанием -ие — это множественное число, которое в русской традиции часто закреплялось за целым родом или семейством. То есть первоначально так говорили про всю семью: «Харольские приехали», а потом это закрепилось как общая родовая фамилия.

Точное время возникновения фамилии назвать сложно: процесс закрепления прозвищ в фамилии растянулся на несколько столетий и завершился в основном к XIX веку. Но сам факт, что фамилия сохранила древнюю топонимическую основу, делает ее любопытным памятником славянской культуры — в ней застыла память о конкретном месте и пути, который проделал род.