Фамилия Херенская — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. Судя по суффиксу -ск-, перед нами типичная «дворянская» или «географическая» модель: такие фамилии давали по названию имения, города или местечка, реже — по церковному приходу. Основа «Херен-» почти со стопроцентной уверенностью отсылает к топониму Херен — скорее всего, к немецкому городу Херен (Herne) в земле Северный Рейн-Вестфалия или к нидерландскому варианту (например, Херен в провинции Лимбург). Но здесь есть важный нюанс: для русской фамилии такое прямое заимствование с Запада — редкость. Вероятнее, что основа — это адаптированная форма польского или белорусского названия, например, Херены (Hereny) или Херонь (Hieron). В Речи Посполитой было немало мелких шляхетских гнёзд с похожими корнями, и выходцы оттуда, переходя в русское подданство, получали фамилию по месту выхода.

Менее вероятная, но не исключённая версия — прозвищное происхождение от древнерусского «херен» (диалектное слово для хрена, от общеславянского *хрѣнъ). В этом случае Херенский — владелец огорода или человек с едким, «хреновым» характером. Однако суффикс -ск- для таких прозвищ нехарактерен: обычно их оформляли через -ов/-ев (Хренов) или -ин (Хренин). Поэтому топонимическая версия выглядит убедительнее.

Фамилия крайне редкая. В дореволюционных справочниках и современных базах данных она почти не встречается, что говорит о локальном бытовании, возможно, в западных губерниях Российской империи. Носители могли быть обрусевшими потомками польской или немецкой шляхты, либо выходцами из Прибалтики, где немецкие топонимы нередко переходили в фамилии. Единственное, что можно сказать с уверенностью: фамилия не крестьянская и не купеческая — модель на -ский в России исторически была маркером дворянства или духовенства, реже — городских мещан с польскими корнями.