Фамилия Херенский — одна из тех, где прозрачная на первый взгляд основа таит в себе несколько возможных путей происхождения. В ней отчетливо читается суффикс -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на географическое происхождение: такую фамилию мог получить человек по названию места, откуда он был родом. Основа «Херен-» заставляет задуматься о топониме.

Самый прямой вариант — связь с селом или деревней, которая называлась Херено, Херенка или Херенск. Такие названия могли возникнуть от диалектного слова «херен» — так в некоторых говорах называли хрен (растение). Если предки жили в местности, где в изобилии рос хрен, или занимались его разведением, поселение могли прозвать в честь этой культуры. Фамилия Херенский в таком случае — типичный пример «помещичьей» или «дворянской» модели: ее давали крестьянам, переселенным из конкретного имения, или же она закреплялась за выходцами из этого села.

Вторая версия менее очевидна, но не менее правдоподобна. В западнорусских и украинских говорах слово «хер» (или «херен») могло иметь значение «крест» или «перекресток» — от греческого «херос» через церковнославянскую традицию. В этом случае Херенский — это человек, живший у перекрестка дорог, у креста на развилке, либо выходец из местности, где такой крест был ориентиром. Такая версия особенно сильна, если фамилия встречается в исторических документах на территории бывшего Великого княжества Литовского или Речи Посполитой, где польская и украинская топонимика часто использовала подобные корни.

Третья, более редкая возможность — прозвищное происхождение. В русских диалектах «херен» иногда называли упрямого, колючего человека (по аналогии с тем же хреном — жгучим и цепким растением). Прозвище Херен могло закрепиться за человеком с непростым характером, а его потомки уже получили фамилию Херенский по отцу.

Географически фамилия Херенский тяготеет к западным и южным регионам бывшей Российской империи. В дореволюционных метрических книгах она изредка встречается в Подольской, Волынской и Киевской губерниях, что поддерживает версию о западнорусских корнях. Встречается она и в польских записях — как вариант Херенски (Chereski), что может быть связано с топонимом Херен (Cheres) на территории современной Польши или Беларуси.

С точки зрения словообразования, фамилия Херенский стоит в одном ряду с такими, как Хреновский, Хренников, Хренов — все они восходят к одному корню, но суффикс -ский указывает на более позднее, «документное» происхождение, часто связанное с дворянскими или мещанскими родами, получившими фамилию при переписях или переходе в другое сословие. Однозначного ответа, какая из версий верна, нет — без конкретной семейной истории и архивных записей о месте жительства предков можно лишь строить предположения, но каждое из них ведет к живому бытовому контексту: к растению, к кресту на дороге или к характеру далекого предка.