Фамилия Хейловский — редкий случай, когда славянская модель образования накладывается на основу, звучащую совершенно не по-русски. Перед нами типичная польская или западнорусская (белорусская, украинская) фамилия на -ский, которая указывает на дворянское или шляхетское происхождение её носителя. Суффикс -ский в Речи Посполитой был показателем принадлежности к земле или родовому поместью: Хейловский — это «тот, кто из Хейлово» или «владелец Хейлова».

Корень «Хейл-» сразу выдаёт нерусское происхождение. Скорее всего, это фамилия еврейского происхождения, адаптированная к польской ономастике. Основа могла восходить к еврейскому личному имени Хаим (חַיִּים — «жизнь») в его ашкеназском произношении «Хейм». При переходе в польскую среду «Хейм» могло превратиться в «Хейл» через характерную для некоторых говоров замену «м» на «л» (ср. польское «hejnał» из немецкого). Тогда Хейловский — это потомок некоего Хаима, который приобрёл землю и взял фамилию по владению, как было принято среди еврейской элиты после получения прав на землевладение.

Другая версия, менее вероятная, но не исключённая — немецкое происхождение. В немецком есть фамилии типа Heyl, Heile, Heylmann, восходящие к древневерхненемецкому «heil» (здоровый, счастливый). Немец-колонист, осевший в Польше, мог получить приставку -ский и стать Хейловским. Однако в этом случае мы бы ожидали большего распространения фамилии в Поволжье или Причерноморье, где селились немцы, а не в западнославянском ареале.

Географически фамилия почти не встречается в современной России. Её можно найти в метрических книгах XIX века по Волынской, Подольской и Гродненской губерниям — областям, где жили польские шляхтичи еврейского происхождения. В XX веке носители Хейловских, скорее всего, эмигрировали или были репрессированы, поэтому сегодня фамилия крайне редка.

Словообразовательная модель проста: основа «Хейл» + суффикс -ов- (притяжательный, как в «Иванов») + окончание -ский. Двойной суффикс (-овск-) типичен для фамилий, образованных от названий населённых пунктов, а не напрямую от имени. Это значит, что предок Хейловских был не просто сыном Хаима, а владельцем или жителем деревни Хейлово (или Хейлов), которая, возможно, и носила имя своего основателя.