Фамилия Хейри — редкий случай в русском ономастиконе, и её происхождение почти наверняка не связано со славянскими корнями. В исконно русских фамилиях нет сочетания «хе» в начале, а суффиксы -ов, -ев, -ин отсутствуют. Поэтому первое, что приходит в голову, — это иноязычное заимствование.

Скорее всего, фамилия Хейри имеет тюркское или арабское происхождение. В основе лежит арабское слово «хайр» (خير), которое означает «добро», «благо», «благоденствие». В тюркских языках, особенно в татарском и башкирском, это слово дало множество личных имён: Хайри, Хайрулла, Хайретдин. Фамилия Хейри могла образоваться от такого имени без добавления русского суффикса — это типично для фамилий, которые фиксировали в документах именно так, как звучало имя главы семьи. В таком случае предок носителя фамилии мог быть человеком, которого назвали Хайри (Добрый, Благой), и это имя закрепилось за его потомками.

Менее вероятная, но возможная версия — европейское происхождение. В английском, немецком или ирландском языках существует фамилия Heiry или Hairy, но её значение («волосатый») звучит как прозвище, а не как основа для благозвучной фамилии. Кроме того, в русском языке такое написание встречается крайне редко, и носители, если они есть, скорее всего, относятся к обрусевшим потомкам переселенцев из Европы.

Географически фамилия Хейри встречается в России единично, в основном в регионах с татарским или башкирским населением (Татарстан, Башкортостан), а также среди потомков казанских татар в других областях. Встречается она и в странах Ближнего Востока, но там пишется арабицей. Для русского уха фамилия звучит необычно, но её этимология проста и позитивна: она восходит к понятию добра и благополучия, что делает её «говорящей» в хорошем смысле слова.