Фамилия Хилюшкин — одна из тех, где корень на первый взгляд кажется неясным, но при ближайшем рассмотрении всё встаёт на свои места. Её основа — «Хилюшк(а)». Это уменьшительно-ласкательная форма от имени или прозвища Хиля. В русской ономастике слово «хиля» или «хилый» имело значение «слабый, болезненный, худой». Так могли прозвать человека тщедушного телосложения или, наоборот, в качестве охранительного имени — чтобы злые силы не позарились на ребёнка, которого назвали «слабым» для отвода глаз.

Суффикс «-ушк-» в основе — характерный для русских прозвищ и имён с ласкательным оттенком (сравните: Ванюшка, Марушка). Затем к этому прозвищу присоединили патронимический суффикс «-ин», который указывает на принадлежность: «чей сын?» — Хилюшкин, то есть сын Хилюшки. Модель образования типична для северных и центральных русских говоров, где фамилии на «-ин» так же распространены, как и на «-ов».

Важно не путать эту фамилию с похожими на «Хильченко» или «Хилюк»: там основа та же, но суффиксы указывают на украинское или белорусское происхождение. Хилюшкин — однозначно русская фамилия, и её география тяготеет к Псковской, Новгородской и Тверской областям, где диалектное слово «хиля» (хилый человек) было в ходу. Встречается она редко, что говорит о локальном бытовании прозвища; возможно, родоначальник был известен в узком кругу одной деревни или погоста.

В дореволюционных переписях носители фамилии, скорее всего, относились к крестьянскому сословию или мещанам. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Если копнуть глубже, можно наткнуться на вариант «Хилюткин» — он образован от той же основы, но с другим уменьшительным суффиксом. Обе фамилии — редкий пример того, как прозвище, данное по внешнему признаку, закрепилось в документах и дожило до наших дней.