Фамилия Хлебенков происходит от личного прозвища Хлебенок, которое в старину давали не по имени, а по занятию или черте характера. В основе прозвища лежит прилагательное «хлебенный», то есть «относящийся к хлебу, хлебный». Проще говоря, Хлебенком чаще всего называли пекаря или торговца хлебобулочными изделиями — человека, чья жизнь была напрямую связана с хлебом.

Впрочем, есть и вторая версия, не менее интересная. В некоторых русских говорах бытовал глагол «хлебить» — «звать на еду, угощать». Если следовать этой логике, прозвище Хлебенок закреплялось за хлебосольным, гостеприимным хозяином, который всегда рад был накормить гостя. Такая трактовка рисует образ открытого и щедрого человека, и она вполне правдоподобна: прозвища по чертам характера в крестьянской среде встречались не реже, чем прозвища по ремеслу.

Сама фамилия образовалась по стандартной для русских фамилий модели: к основе Хлебенок добавили притяжательный суффикс -ов, который указывал на принадлежность потомку. Первоначально форма Хлебенков означала «сын Хлебенка», и лишь спустя поколения закрепилась как наследственное родовое имя.

Письменные источники подтверждают, что подобные прозвища и фамилии бытовали уже в начале XVII века. В документах той поры встречаются: Евтихейко Хлебник, казак на Московской Руси (1607 год); Михайло Хлебенок, смоленский посадский человек (1609 год); Калистратка Савельев сын Хлебникова, ростовский посадский (1663 год). Эти записи показывают, что и прозвище, и образованные от него фамилии были распространены среди служилых и посадских людей, то есть среди свободного городского населения, а не только среди крестьян.

Интересно, что фамилия Хлебенков сохранила в себе уменьшительную форму основы — Хлебенок, а не Хлебник. Это делает её более «домашней» по звучанию и указывает на то, что прозвище могло носить ласкательный оттенок. Родственные фамилии — Хлебников, Хлебный, Хлебенко — образованы от тех же корней, но именно форма Хлебенков встречается реже и потому легче выделяется среди прочих «хлебных» фамилий.