Фамилия Хлипавко звучит необычно для русского уха, но для украинского — вполне узнаваемо. Её выдает суффикс -ко, один из самых распространенных в украинской ономастике (сравните: Шевченко, Бондаренко, Тимошенко). В белорусском языке этот суффикс тоже встречается, но в паре с основой «Хлипав-» фамилия тяготеет именно к украинской традиции. Такая модель образования типична для прозвищ: к основе, указывающей на характер или поведение, добавляли уменьшительно-ласкательный или просто фамильный суффикс, закрепляя за человеком его «второе имя».

Основа фамилии — глагол хлипати (укр.) — «всхлипывать», «плакать», «рыдать». В украинских говорах слово имеет яркую эмоциональную окраску: это не просто слезы, а громкое, прерывистое рыдание, часто с причитаниями. Соответственно, прозвище Хлипавко могли дать человеку плаксивому, обидчивому или, наоборот, тому, кто профессионально исполнял обрядовые плачи — например, на похоронах или свадьбах. В традиционной культуре такие «плакальщики» и «вопленицы» были уважаемыми людьми, владевшими особым голосовым искусством.

Версия о происхождении от названия ремесла или места маловероятна. В польском языке есть слово chlipać (хлебать, жадно пить), но для украинского «хлипати» значение «всхлипывать» — основное. Связь с диалектным «хлипа» (трясина, болото) возможна, но менее убедительна: прозвище по характеру встречается чаще, чем топографическое, да и суффикс -авк- в украинских фамилиях редко образуется от названий мест.

Таким образом, носитель фамилии Хлипавко, скорее всего, потомок человека, который либо отличался слезливым нравом, либо занимался оплакиванием покойников. Фамилия недворянская, крестьянская или казацкая — такие прозвища в массе своей закреплялись за простыми людьми на территории Левобережной или Правобережной Украины. Сейчас она редкая, и её звучание сохранило колорит украинской речи, где «хлипати» — слово живое и выразительное.