Фамилия Хлипавка — редкий случай, когда прозвище не просто перешло в фамилию, а сохранило свою первоначальную «живую» форму, почти не изменившись. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, которые «причесывали» прозвище под притяжательное прилагательное, Хлипавка осталась в виде существительного. Это типично для украинской и белорусской традиции, где фамилии на -ка, -ко, -ук встречаются гораздо чаще.

Корень здесь — глагол «хлипати» (укр., бел.), что значит «всхлипывать, плакать, рыдать». В русских говорах тоже есть слово «хлипать» — то же значение, плюс иногда «чавкать» или «хлюпать» (по грязи). Прозвище Хлипавка могли дать человеку по двум основным причинам. Первая — чисто звукоподражательная: так могли назвать плаксивого ребенка или взрослого, который часто хныкал, жаловался. Вторая, менее очевидная, — по манере ходьбы или работы: если человек «хлипав» сапогами по болотистой почве, ходил, шлепая, за ним могло закрепиться это слово.

Суффикс -авк- в украинских прозвищах часто имеет уменьшительно-пренебрежительный оттенок (сравните: «цуцик» — щенок, «цуцавка» — маленькая собачонка). То есть Хлипавка — это не просто «тот, кто хлипает», а «тот, кто постоянно всхлипывает, этакий нытик». Впрочем, в крестьянской среде прозвища не всегда несли оскорбительный смысл — часто они просто фиксировали заметную, бросающуюся в глаза особенность поведения.

Географически фамилия Хлипавка почти наверняка происходит из западнорусских земель или с Украины. Украинский ономаст Ю. Редько в своем словаре фамилий указывает, что подобные образования на -авка характерны для Правобережной Украины и Подолья. В России эта фамилия встречается редко, в основном в южных областях, куда мигрировали украинские крестьяне.

Интересно, что фамилия избежала «обрусения»: если бы её записывали в российских канцеляриях XIX века, её могли бы переделать в Хлипавкин. Но она сохранилась в исходной форме, что говорит о позднем закреплении — скорее всего, уже после отмены крепостного права, когда крестьяне сами выбирали, как записать фамилию, или о том, что носители жили на территориях, где украинская модель фамилий была нормой.