Фамилия Хлобчишин звучит нарочито по-южнорусски или по-украински, и это первая подсказка. Её сердцевина — прозвище Хлобча или Хлобчиш, которое, скорее всего, связано с глаголом «хлобыстать» — хлестать, бить с размаху, плескать. В диалектах «хлобча» могло означать либо неаккуратного человека, который вечно плещет и разбрызгивает, либо, наоборот, драчуна и задиру — того, кто «хлобыщет» других. Реже корень выводят от «хлоб» — оглобля, длинная палка, но это менее вероятно: в фамилиях чаще встречается действие, а не предмет.

Суффикс -ишин указывает на модель образования от прозвища на -иш: Хлобчиш — Хлобчишин, то есть «сын Хлобчиша». Такая форма типична для западных и южных областей Российской империи, особенно для территории современной Украины и Белоруссии, где фамилии с -ишин распространены шире, чем на севере России. В отличие от великорусских фамилий на -ов/-ев, здесь нет притяжательности «чей?» в классическом смысле — скорее, это указание на родство через уменьшительное или уничижительное прозвище.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Она не фигурирует в массовых статистических списках русских фамилий, что говорит о её локальном бытовании, возможно, в пределах одного села или волости. Носители Хлобчишина, скорее всего, происходят из крестьянской или мещанской среды: прозвище давали не по роду занятий, а по характеру или внешности. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Если искать однокоренные параллели, то ближе всего фамилии Хлобустов, Хлобустин, Хлобоедов — все они образованы от того же звукоподражательного корня «хлоб-». Но Хлобчишин стоит особняком из-за редкого суффикса: он звучит более разговорно, почти как прозвище в третьем поколении, а не как книжная фамилия. Это и есть её главная особенность — она сохранила живую диалектную форму, не приглаженную канцелярией XIX века.