Фамилия Хлобощина — редкая и звучит необычно. В её основе почти наверняка лежит прозвище или диалектное слово, а не крестильное имя. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Хлобощин — сын или потомок человека по прозвищу Хлобоща. Само слово «хлобоща» в современном русском языке не встречается, но его можно реконструировать через диалекты.

Наиболее правдоподобная версия связывает фамилию с глаголом «хлобыстать» или «хлобошить» — в русских говорах это значит «хлестать», «бить», «сильно ударять», а также «плескать», «лить через край». Прозвище Хлобоща могли дать человеку резкому, порывистому в движениях, или, например, тому, кто работал с водой — бондарю, водовозу, рыбаку. Менее вероятна, но возможна связь с «хлоб» — в некоторых говорах так называли неотёсанного, грубого человека (ср. «хлоб» как вариант «хам» или «болван»). Однако ударение в фамилии (на второе «о») больше тяготеет к первой версии — к глаголу действия.

Фамилия явно недворянская и не искусственная (семинарская). Это типичная «прозвищная» фамилия, которая закрепилась в крестьянской или мещанской среде. Географически корни, скорее всего, лежат в северных или центральных областях России, где были распространены диалектные слова с корнем «хлобос-»/«хлобош-». Встречается фамилия в основном в единичных записях, что говорит о её локальном происхождении — возможно, от одного прозвища в конкретной деревне.

Примечательна словообразовательная модель. Суффикс -ин в фамилиях обычно присоединялся к основам на -а/-я (Хлобоща → Хлобощин). Здесь же мы видим почти полное совпадение с формой женского рода на -ина, что для фамилий на -ин — обычное дело (ср. Пушкин, Репин). На письме фамилия легко путается с формой родительного падежа, но исторически это именно притяжательное прилагательное.