Фамилия Хмиловський — яркий пример восточнославянской фамилии, образованной по польско-украинской модели с суффиксом -ськ-. В украинской ономастике суффикс -ський (-цький) указывает на происхождение человека из определённой местности или на связь с ней. Буква «в» в середине фамилии — это типичный украинский вставной звук, который часто появляется между корнем и суффиксом для благозвучия (сравните: Киев — Київський, но в фамилиях встречается и Хмільовський, и Хмиловський).

Основа фамилии — «Хмил» или «Хміл». Это украинское слово «хміль» (хмель). В украинском языке чередование «і» с «и» в фамилиях — распространённое явление, связанное с диалектами и историческими нормами письма. Таким образом, прозвище Хмиль (или Хміль) мог получить человек, занимавшийся выращиванием хмеля, торговлей им или просто имевший какое-то отношение к этому растению — например, владелец хмельника. Хмель в Украине был важной сельскохозяйственной культурой, особенно на Правобережье и Полесье, поэтому прозвище было нередким.

Вероятнее всего, фамилия Хмиловський возникла как топонимическая: предок носителя был выходцем из села или хутора с названием Хмилів, Хмелівка или подобным. Такие названия встречаются в Украине, в частности в Житомирской, Хмельницкой и Винницкой областях. В этом случае фамилия отвечает на вопрос «откуда родом?» и закрепилась за переселенцем или шляхтичем, владевшим таким имением.

Словообразовательная модель «основа на -л- + -ов- + -ський» (Хмил-ов-ський) характерна для украинских фамилий, образованных от названий поселений. Если бы фамилия была чисто русской, она скорее имела бы форму Хмелёв или Хмельницкий. Наличие суффикса -ський и флексии -ий указывает на украинское происхождение, а не на польское (где окончание было бы -ски, без «й»).

Сословная принадлежность носителей такой фамилии могла быть разной: от крестьян, получивших фамилию по месту жительства, до мелкой шляхты, владевшей хутором Хмилів. В документах Российской империи фамилию могли записывать на русский лад — Хмеловский, но в украинской среде сохранялось исконное звучание с «и». Фамилия редкая, не входит в число самых распространённых, что говорит о её локальном характере.