Фамилия Хмиловская — типичный пример фамилии, образованной по польско-украинской модели с суффиксом -ский/-цкий. Такие фамилии изначально указывали на принадлежность к родовому имению или населённому пункту. Основа Хмил- легко прочитывается через корень «хмель»: в старых диалектах и украинском языке «хміль» — это и есть хмель, растение, которое использовали для пивоварения и как лекарственное средство.

Скорее всего, фамилия происходит от названия села или хутора Хмелов, Хмели, Хмилов или подобного. Подобные топонимы распространены на западе России, в Беларуси и на Украине — там, где хмель издавна выращивали. Человек, переехавший из такого места, получал прозвание «Хмиловский» — то есть «родом из Хмилова». Женская форма Хмиловская закрепилась за дочерью или женой носителя мужской фамилии.

Менее вероятна, но возможна версия прямого прозвища: человека могли называть Хмиль за характер, рост или занятие — например, за любовь к хмельным напиткам или за то, что он занимался хмелеводством. Однако суффикс -ский в этой фамилии указывает скорее на географическое происхождение, чем на личное качество.

Интересная деталь: написание через «и» (Хмиловская) вместо привычного «Хмеловская» может говорить о региональном произношении. В некоторых говорах «е» перед ударным слогом переходило в «и» — так называемое «иканье». Поэтому в документах фамилия могла закрепиться в том виде, как её слышали писцы. Это делает её не ошибкой, а живым свидетельством местной фонетики.

Фамилия не относится к числу очень редких, но и массовой не стала. Встречается преимущественно в западных областях России, а также среди потомков переселенцев из западных губерний в Сибирь и на Дальний Восток. Сословно носители могли быть как крестьянами, так и мещанами или духовенством — фамилии на -ский в этой среде давали не только дворянам, но и людям, записанным по месту жительства.