Фамилия Хмыловский образована по типичной для восточнославянских фамилий модели — с суффиксом -ск(ий). Этот суффикс чаще всего указывает на связь с географическим названием: владельческий или топонимический признак. В основе фамилии лежит, скорее всего, название населённого пункта — Хмылово или Хмылов. Такие названия нередки в России: есть деревня Хмылово в Костромской области, а также в бывшей Витебской губернии (ныне территория Беларуси). Соответственно, Хмыловский — это человек, который либо родом из такого места, либо владел им.

Корень «хмыл-» в русских говорах имеет неоднозначное толкование. В диалектах слово «хмыл» или «хмыла» могло означать хитрого, себе на уме человека, плута. В некоторых областях «хмылить» значило хитрить, лукавить. Менее вероятна, но возможна связь с глаголом «хмыкать» — издавать неопределённый звук, выражать сомнение или недовольство. В таком случае прозвище Хмыл мог получить человек неразговорчивый или тот, кто постоянно хмыкал. Первичное прозвище Хмыл давалось по характеру или поведению, а от него уже пошло название села, где такие люди жили.

Фамилия Хмыловский — относительно редкая. Она не входит в число распространённых дворянских фамилий, хотя носители могли принадлежать к разным сословиям: от крестьян, переселившихся из деревни Хмылово, до мелкопоместных шляхтичей на западе. В польской ономастике фамилии на -ский традиционно ассоциировались с шляхтой, но в русской среде этот суффиг мог получить и простой человек, если его предка записали по названию родной деревни.

Встречаются варианты написания: Хмыловский и, реже, Хмиловский (с «и» вместо «ы»). Последний вариант мог возникнуть под влиянием украинского или белорусского произношения, где «ы» звучит ближе к «и». В любом случае, значение корня остаётся тем же. Сегодня фамилию можно встретить в России, Беларуси и Украине, но везде она остаётся немногочисленной.