Фамилия Хмилевский — классический пример польской или западнорусской модели образования на -ский/-цкий. Такие фамилии указывали на связь с местностью: их давали по названию поместья, села или усадьбы, которой владел дворянин или в которой жил крестьянин. Основа здесь — топоним Хмилев или Хмилево. Корень «хмиль» — это западнославянский или украинский вариант слова «хмель» (растение, используемое в пивоварении). В польском языке chmiel значит то же самое, а форма «хмиль» встречается в украинских говорах. То есть Хмилев — это село, где разводили хмель, или место, богатое этим растением.

Словообразовательная цепочка проста: от географического названия Хмилев (или Хмилево) через суффикс -ск- образовали притяжательное прилагательное, которое затем закрепилось как фамилия. В польской традиции такие фамилии (Хмелевски, Хмилевски) носили преимущественно шляхтичи — мелкопоместное дворянство, владевшее одноимённым фольварком. На украинских и белорусских землях фамилия могла перейти к крестьянам, которых переселили или приписали к селу.

Интересная деталь: в русском языке фамилия закрепилась в форме Хмилевский, хотя исходный корень «хмель» в восточнославянских говорах сохранил «е». Смена «е» на «и» (хмель → хмиль) — либо следствие польского влияния (в польском chmiel произносится с мягким «мь»), либо диалектная особенность украинских говоров, где «хміль» — норма. Это делает фамилию маркером западного происхождения: если перед вами Хмилевский, а не Хмелевский, предки, скорее всего, жили на территории современной Западной Украины или в исторической Польше.

Спорных версий две. Первая — редкая: связь с личным именем Хмиль (от «хмильный» — грустный, печальный в древнерусском). Но это маловероятно: таких имён в святцах нет, а прозвища на -ский не образуются от личных имён без топонимической опоры. Вторая — ироничное прозвище для любителя хмельных напитков. Но и здесь суффикс -ский нехарактерен для русских прозвищных фамилий (скорее было бы Хмилёв). Поэтому самая надёжная версия — географическая, подтверждённая существованием реальных сёл Хмилев в Киевской и Житомирской областях.

Географически фамилия распространена на западе Украины, в Беларуси, а также среди потомков польской шляхты, переселившихся в XIX веке на Волынь и в Подолье. В России встречается реже, в основном в южных и центральных регионах — туда её принесли мигранты с Украины.