Фамилия Хилевский образована по модели, характерной для шляхетских и духовных фамилий на -ский/-цкий, но её основа не дворянская, а скорее прозвищная или географическая. Суффикс -евский указывает на принадлежность к месту или роду: такую форму давали либо выходцам из села Хилево или Хилевка, либо потомкам человека по прозвищу Хиль.

В основе лежит корень «хил-». В древнерусском языке «хилый» значило «слабый, болезненный, тонкий». Прозвище Хиль могли дать человеку с хрупким телосложением или с вялым, нерешительным характером. Менее вероятна связь с диалектным «хиль» — «кривой, согнутый» (например, о дереве или человеке с изогнутой спиной). В украинских и белорусских говорах «хиль» также могло означать «плетень» или «кривая линия», но это уже локальные значения.

Спорный момент — возможная связь с тюркским «хиль» (ковёр, циновка) или с личным именем Хил (сокращение от Ахилл или Филарет). Эта версия слабая: для тюркского заимствования нет исторических предпосылок в ареале бытования фамилии, а греческое имя дало бы форму Хиллин или Хилов, а не Хиль.

Географически фамилия Хилевский встречается в основном в центральных и западных регионах России, а также в Беларуси. Это указывает на то, что предки носителя фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами, получившими фамилию по названию деревни — в Тверской, Смоленской или Могилёвской губерниях есть несколько населённых пунктов с корнем Хил-. Если фамилия шляхетская, то род мог происходить из мелкопоместной знати Речи Посполитой, но без генеалогических изысканий это лишь предположение.

В отличие от более распространённых Хиловых и Хилевых, форма Хилевский встречается реже, что говорит о её более поздней фиксации или о сознательном выборе «благородного» окончания при оформлении фамилии в XIX веке.