Фамилия Хиловский — типичный представитель дворянского или шляхетского ономастикона, образованный по польско-украинской модели с суффиксом -ский/-цкий. Такие фамилии в XVI–XVII веках давали по названию родового поместья или местечка, откуда происходил род. Соответственно, основатель фамилии владел или жил в населённом пункте с корнем «Хил-».

Точная география этого топонима неоднозначна. Наиболее вероятная привязка — село Хилово или Хиловка. Такие названия встречаются в Псковской области (деревня Хилово) и в Черниговской губернии (историческая Хиловка). В пользу псковского происхождения говорит известный курорт «Хилово» — старинное имение, где в XIX веке располагалась усадьба. Владельцы таких имений часто брали фамилию по названию главного села.

Корень «Хил-» в славянских языках восходит к слову «хилый» — слабый, болезненный. В древнерусском языке «хилъ» означало «гнущийся, податливый». Прозвище Хилый давали человеку с невысоким ростом, слабой комплекцией или, наоборот, в качестве охранительного имени — чтобы злые духи не позарились на ребёнка. Однако для фамилии на -ский, которая редко образуется от личных прозвищ, вероятнее топонимическая версия: название села могло пойти от речки Хила или от прозвища первопоселенца.

В польской шляхетской традиции фамилия Хиловский могла возникнуть как вариант фамилии Хилецкий или Хильский — от местечка Хилы (Хилево) на территории современной Беларуси или Подлясья. В реестрах Речи Посполитой встречаются шляхтичи с такой фамилией, но их сословный статус и род занятий документально не зафиксированы.

В Российской империи носители фамилии Хиловский преимущественно относились к духовенству и мелкопоместному дворянству. Семинаристам часто меняли фамилии на «облагораживающие» — с суффиксом -ский, так что не исключено, что кто-то из Хиловых (от прозвища Хилый) при поступлении в семинарию стал Хиловским.

Сегодня фамилия редкая, встречается в основном в России и на Украине, единично — в Польше. Восстановить точную этимологию без генеалогического исследования конкретной ветви сложно, но наиболее логичное объяснение — владельческая фамилия от топонима, а не от прозвища.