Фамилия Хилевой хранит память о прозвище дальнего предка, и у этого прозвища есть две версии происхождения. Первая и самая очевидная отсылает к прилагательному «хилый» — то есть слабый, болезненный, немощный. Так в старину могли прозвать человека тщедушного телосложения или часто хворавшего. Но здесь есть тонкость: часто такие имена давали не в насмешку, а как оберег. Надеясь вырастить сына здоровым и крепким, родители нарочно называли его Хилым, чтобы злые силы не позарились на ребенка. По этой логике прозвище Хилевой могло стать своего рода пожеланием силы, защитой от болезней.

Вторая версия ведет в другую сторону — к слову «килевой», то есть относящемуся к килю. Киль — это основной брус судна, выдающийся в виде полоза и образующий середину днища, будь то речная лодка или морской корабль. Если придерживаться этой гипотезы, прозвище Хилевой мог получить человек, причастный к судостроению или мореплаванию. Чередование начальных «к» и «х» здесь объяснимо историческими изменениями в языке, когда звуки могли переходить друг в друга в народной речи. Однако эта версия кажется менее убедительной: для прозвища, данного человеку, связь с корабельной деталью слишком узка, тогда как «хилый» — живое и понятное качество, которое бросалось в глаза окружающим.

Сама фамилия образована по типичной русской модели: прозвище Хилевой закрепилось за главой семьи, а его домочадцы и потомки стали писаться так же. Форма Хилевой с ударением на втором слоге — это, по сути, застывшее притяжательное прилагательное, отвечавшее на вопрос «чей?». Со временем оно превратилось в фамилию, которая переходила из поколения в поколение и в женском роде звучит как Хилева.

Встречаются и родственные фамилии — Хилый, Хилин, Хилов, — что говорит о распространенности прозвища в разных регионах. В каждом случае основа одна: либо внешняя хилость, либо обережное имя. Сословной принадлежности первых Хилевых мы не знаем: прозвище могло закрепиться и за крестьянином, и за посадским человеком, и за служилым. Точных сведений о знаменитых носителях фамилии в открытых источниках нет, поэтому говорить о конкретных исторических личностях преждевременно.

Так что перед нами фамилия с прозрачной, но не однозначной этимологией. Чаще всего ее связывают с «хилым» — и это самое простое и правдоподобное объяснение. Версия про киль остается экзотической, но и ее полностью сбрасывать со счетов не стоит: в северных говорах, где жило много корабелов, подобное прозвище могло возникнуть независимо от общерусского «хилый». Выбор между этими версиями — вопрос семейной истории, которую уже не восстановить без архивных документов.