Фамилия Хилевая хранит семейную память о прозвище дальнего предка, и у этого прозвища есть две версии происхождения. Первая и самая простая: в основе лежит прилагательное «хилый» — слабый, болезненный, немощный. Но важно понимать, как такое имя могло закрепиться за человеком. Прямо называть кого-то хилым в лицо не принято, поэтому чаще всего подобные прозвища давали с обратным смыслом, как оберег. Родители, надеясь вырастить здорового и крепкого мальчика, могли назвать его Хилеем, чтобы злые силы не позарились на дитя. Такая охранная практика — давняя народная традиция, и она куда правдоподобнее прямого указания на немощь.

Вторая версия ведёт фамилию от слова «килевой», то есть относящийся к килю. Киль — это основной брус судна, выдающийся в виде полоза и образующий середину днища. Если принять эту гипотезу, основатель рода Хилевых мог заниматься судостроением или водить суда по рекам и морям. Чередование к/х здесь объяснимо историческими изменениями в языке, когда звук в начале слова мог меняться под влиянием соседних говоров. Однако эта версия требует допущений: прозвище Килевой должно было сначала потерять начальный звук, а потом изменить его, что делает её менее убедительной. Слабое место гипотезы ещё и в том, что прозвища от профессиональных терминов в крестьянской среде встречались реже, чем бытовые характеристики человека.

Судя по форме, фамилия Хилевая — это притяжательное прилагательное, которое отвечает на вопрос «чья?» и закрепилось как именование жены или вдовы Хилея, а затем перешло на детей. Подобные «материнские» фамилии на -ая/-яя встречаются в южнорусских и украинских говорах, где так могли назвать семью по главе дома. Со временем прозвище Хилевой, наиболее употребительное в обиходе, легло в основу фамилии, и потомки того самого человека получили фамилию Хилевой.

Что касается известных носителей, достоверных публичных данных о людях с этой фамилией мало, и это нормально: фамилия редкая, локальная. Если вам встретились Хилевы в документах, стоит искать их следы в южнорусских областях — там, где бытовала форма на -ая. В любом случае, фамилия не выдумка канцеляриста, а живое прозвище, которое прошло путь от личного именования до родового.