Фамилия Холенковская — яркий пример того, как географическая привязка и словообразовательная модель могут рассказать о происхождении рода точнее, чем прозвище или профессия. Вопреки интуитивному желанию связать её с прилагательным «холёный» (ухоженный, изнеженный), лингвистика подсказывает другой, более надёжный путь.

Основа фамилии — «Холенк-». Это не что иное, как украинская или белорусская форма имени Холод (или Холодный). В говорах «холенка» — ласкательное производное от «холод» (сравните: «холодок»). Суффикс -енк- в восточнославянской антропонимии типичен для фамилий, образованных от прозвищ или имён: он означает «маленький», «сын» или «потомок». То есть Холенко — это «сын Холода» (человека, которого прозвали Холодом за невозмутимость, суровость или, возможно, за профессию, связанную с холодом, — например, ледника или торговца снегом).

Окончание -ская указывает на шляхетское или польское происхождение. По модели Б. Унбегауна, фамилии на -ский/-цкий в XIX веке были особенно распространены среди польской и украинской знати, а также среди тех, кто получал фамилию по названию имения или местечка. Следовательно, Холенковский — это человек из рода Холенко, владевший землёй или живший в усадьбе, которая принадлежала семье Холенко. Женская форма Холенковская закрепилась за дочерью или женой такого землевладельца.

Географически фамилия тяготеет к западу современной Украины и юго-востоку Польши. В исторических документах Речи Посполитой встречаются записи о шляхтичах Холенковских, владевших фольварками в Подолье и на Волыни. В отличие от многих русских фамилий, которые фиксировали профессию или внешность, Холенковская — это «территориальный маркер», говорящий о том, что предки были оседлыми землевладельцами, а не крестьянами или ремесленниками.

Встречающийся вариант написания — Холенковский (с окончанием -ий) — мужская форма, которая в современной России практически вытеснена женской, но в украинских и польских метриках сохраняется. Редкая особенность фамилии — полное отсутствие связи с глаголом «холить»: это омонимичное совпадение, которое вводит в заблуждение. Корень здесь — «холод», а не «уход».

Таким образом, Холенковская — фамилия, которая в сжатой форме хранит историю переселения, землевладения и языковых процессов на стыке польской, украинской и белорусской культур. Носитель этой фамилии может с высокой вероятностью считать своими предками мелкопоместную шляхту или зажиточных казаков, чья фамилия родилась из прозвища, данного за характер или ремесло, а затем закрепилась за родовым гнездом.