Фамилия Холевенков — одна из тех, где за привычным суффиксом -ов скрывается неочевидная основа. На первый взгляд она напоминает отчества от имени или прозвища, оканчивающегося на -а/-я, но разбор показывает другую словообразовательную модель. Скорее всего, Холевенков — это вариант фамилии Холин или Холенков, но с характерным южнорусским или украинским оттенком.

Ключ к пониманию — суффикс -енк-, который в русской ономастике чаще всего указывает на украинское или белорусское происхождение. В этих регионах фамилии на -енко (Холенко) были массовыми, а при переходе в великорусскую среду к ним добавляли типичный русский суффикс -ов, получая двойную фамильную конструкцию: Холенко → Холенков. Фамилия Холевенков, вероятно, прошла тот же путь, но с изменением гласной: основа могла звучать как Холенко, а в говорах — Холевенко, отсюда и форма на -ев.

Сама основа восходит к древнерусскому прозвищу Холя или Холеный. В старину «холеный» означало ухоженный, изнеженный, даже избалованный — так могли назвать человека, который следил за собой, носил чистую одежду или отличался барскими привычками. В словаре В. И. Даля «холя» — это забота, уход, нежность. Прозвище Холя встречалось в новгородских и псковских землях, а также в южных регионах. Возможна и связь с глаголом «холить» — заботиться, лелеять, что подходит для человека, который, например, держал коней или занимался скотом.

Встречается и редкая версия: фамилия могла образоваться от топонима — названия деревни Холенки или Холевенки. Такие села есть в Брянской и Смоленской областях, на границе с Белоруссией. В этом случае фамилия указывает на выходца из конкретного места, а суффикс -ов закрепил принадлежность: «сын человека из Холевенок».

Известных носителей фамилии Холевенков в открытых источниках почти нет — это редкая фамилия, сосредоточенная в основном в Центральной России и на юге. По данным переписей, чаще всего она встречается в Воронежской и Ростовской областях, что подтверждает её южнорусские корни. В XVIII–XIX веках носители фамилии были преимущественно крестьянами и однодворцами, то есть потомками служилых людей, которые несли сторожевую службу на южных границах.