Фамилия Холевенкова — женская форма фамилии Холевенков, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от типичных русских фамилий на -ов/-ев, эта имеет редкий суффикс -енк-, который чаще встречается в украинской ономастике. В украинской традиции фамилии на -енко (Холоденко, Бондаренко) означали «сын такого-то» или «маленький, младший», но форма на -енков — это уже результат обрусения: переселенцы с Украины или юга России адаптировали свою фамилию под великорусскую модель, добавив -ов. Так Холевенко превратился в Холевенкова.

Основа фамилии — «холева» или «холев». Что это могло значить? Первая и самая вероятная версия — прозвище от диалектного слова «холева» (или «халява»), которое в южнорусских и украинских говорах означало «голенище сапога», «штанина» или, в переносном смысле, «неряха», «растяпа». Человек, носивший такое прозвище, мог быть сапожником или, наоборот, неаккуратным в одежде. Вторая версия — от личного имени Холей или Холев, которое могло быть сокращением от крестильного имени Харлампий (в просторечии Харлам) или от редкого славянского имени Холеслав. Однако эта гипотеза слабая: документальных подтверждений бытования такого имени нет.

Географически фамилия Холевенков тяготеет к югу России — Курской, Воронежской, Белгородской областям, а также к Украине. В этих краях слово «холева» было в ходу, и прозвища на -енко были массовыми. Социальный контекст: носители фамилии почти наверняка были крестьянами или ремесленниками, поскольку дворянские роды с таким окончанием — редкость. В архивных записях XIX века можно встретить Холевенковых среди однодворцев (государственных крестьян, охранявших южные рубежи) и мещан.

Интересная деталь: фамилия может быть связана не с сапожным делом, а с топонимом — названием села Холево или Холёво. Такие деревни встречаются в Беларуси и на Смоленщине, и тогда Холевенков — это «выходец из Холева». Но и здесь корень тот же: название села, скорее всего, произошло от прозвища основателя. Так что в любом случае предок Холевенковых — человек с характерным прозвищем или местом жительства, а сама фамилия — яркий пример южнорусской ономастики, прошедшей через адаптацию к северным моделям.